趣味の話題→共通の趣味の話題→デート場所の話題→彼女はどう思ったか?を聞いていくと良い感じです。
まぁ初デートですしあまり深く考えない方がいいんじゃないのでしょうか?
まず、東京にでも言って東京タワーなんかどうでしょうか?そこで、歩きながらなにを買おうか?とか、写真とったりして夜までくつろぐそしてメインは夜!
夜は6時くらいに外の連れだし、東京タワーが光るまで待って、光ったら、「きれいだね・・」「うん・・」・・・こっからはおまかせします。
最近あったこと(2人とも知ってること)→彼女が興味を持ってることを探る→共感!orまじで?!→更につっこんで盛り上げていく
の繰り返しでどうでしょう^^
会話は臨機応変に。
自分ばかりが喋り続けないよう気をつけて。
彼女さんに楽しんでもらえるように、ファイトです☆