はてなブックマークのページで(たとえば学びのページであればhttp://b.hatena.ne.jp/hotentry/knowledge)画像が表示されているブックマークと表示されていないブックマークがあると思います。
この画像ははてなが自動でWebページから抽出していると思うのですが、画像があるページでも画像が抽出されていないようなのですが、抽出されるルールのようなものはあるのでしょうか?
Open Graph Protocol(OGP)の設定を参照しているのではないでしょうか。
<meta property="og:image" content="(画像URL)">
具体的には、ページ内のHEAD部にあるタグを参照しているようです。