下記の前提で。
自分であれば、まずは、実際に動かして雰囲気をつかむところから始めます。
JavaScript, VBA等間口が広く、デバッグ環境が充実しているようであれば1行ずつのStep実行で。
汎用機のCOBOL、アセンブラ等、古い環境であれば、一時的にソースコードを改変して、時点時点での変数の値を出力させる文を挿入したりします。
全体の雰囲気→利用されている変数の役割の推測→…と、だんだん具体化詳細化していきます。
上記の方法が通用しないプログラム(プログラム自体を書き換えて実行経路を曲げるとか、命令文自体には意味が無く、副作用にだけ期待するとか)もあります。その場合は、上司を拘禁し、拷問にかけるべきでしょう。
具体例が示されていないので、なんともいませんが
上司の方のプログラムは、草創期のプログラムなのでは。
昔は、マシン速度や、プログラム行数の制約があったりして、
ロジックを工夫して処理速度や行数優先にしたプログラムを
組むことがしばしばありましたからね。
基本C言語で書いているのに、
部分的にアセンブリに処理を渡したりとか、
プロセッサのアドレスに直接入力したりとか。
条件分岐や論理演算を行うのに、
ベン図を描いて最適な場合分けを求めて、
条件判定数を減らしたりとかして。
懐かしいものです。しみじみ。
そういうのになると、ほんとに何やってるかわからない。
で、そういう前時代のテクニックは、ほとんどインターネット普及前のものなので
ネット検索しても出てきません。
上司の方に、後々のメンテナンスのことを考えて
現代風の記述に直したいんですけど、
なんて相談するのもアリかと。