最も古いラブコメ作品はどれなのかご存知の方はいらっしゃいますでしょうか？

cascadiaさんが紹介されている西谷祥子の作品が少女マンガにおけるラブコメの元祖というようなことが、別冊太陽の少女マンガの世界に書いてあったような気がします。ただ、それより古い、貸本マンガの最後期の作品に、ラブコメらしき要素の入った学園ものが存在すると思います。何をもってラブコメと定義するかによって変わってきますが。

私が読んだ少女漫画中で、鈴木雅子さんの「メリー・カップル」は楽しいラブコメでした。

竹宮恵子さん、萩尾望都さんあたり古そうです。

「ちいさな恋のものがたり」はラブコメでしょうか、かなり古そうです。

シェイクスピアの「恋のからさわぎ」はラブコメでした、私は映画で見ましたけど。

陸奥 A子さんです、こんぺい荘のフランソワなど秀作が多いですよ〜〜〜

「りぼん」に掲載されていました。

マンガが大衆的なものである以上ヒット(＝支持される）が条件であるならば、

「美樹とアップルパイ」（りぼん）は少女マンガ界で広く支持された最初のラブコメかもしれません。

ラブコメの原点といえるのは

ジェーン・オースティン『高慢と偏見』

という作品だと思います。

上記から富んで詳しく見ていただければと思います。18世紀の作品ですが。

恋愛モノで、明らかに笑いを重要な要素にしているもの中で、

私が知っている最古に近いものはこれです。

って、これ舞台台本かな？

漫画でしか思いつかないのですが、西谷祥子さんの「マリイ・ルウ」だと思います。

白泉社より文庫発刊中です。

はてなダイアリーキーワードの「あだち充」の項に出ている諸作品が、少年漫画のラブコメの創世記的な代表作だと思って構いません。

そのなかでも、思いつく最古参は「柳沢きみお」です。

彼がその昔少年チャンピオンに連載していた「月とスッポン」が、現在のラブコメの原型に近いです。

もう四半世紀も前の話ですが。

その後彼の弟子「村生ミオ」が、それを発展させてラブコメってジャンルを定着させ、同時期にマイナーな存在だった「あだち充」が大ブレイクしたって図式だったと思います。

戯曲を含めていいなら、たぶんシェークスピアを引合いに出す人がいると思いますが、日本では狂言がよくラブコメをテーマしたものがあります。

上記の「首引」は、姫鬼に食われそうになった鎮西八郎為朝が相撲や首引きなどゲームをして負けたら食われようという話で、80年代SFラブコメ漫画の某古典の初回ストーリーの基になったとかならなかったとか...