iTunesミュージックストアで購入したiPod用のビデオを

埋め込まれているデジタル著作権に抵触しない形で、全く別の環境に移すのは難しいような気がします。ここで書かれている

-最大5台のコンピュータ、任意の数のiPod

というのは、つまりiTunes Music Storeでアカウントを管理できる範囲でという条件が前提ではないでしょうか。だとすると、仮に何らかの方法があったとしても、極めてグレーな気がしますが...。

Clieの機種はわかりませんが、フリーの変換ソフトということであればこちらが定番です。

PSP向けか、MQVとして出力すればみれたはずです。

他にもこちらに便利そうなサイトがまとまっています。

動画再生では他にも定番ソフトとしてこちらと、

こちらがおすすめです。

ただし、どちらもそのままでは再生は出来ないので変換はやむを得ないと思われます。