ipodについて

まずiTMSで購入した楽曲ですが、著作権保護されています。そのため聴く前にコンピュータの認証と言う作業が必要です。（iTMSで購入した時点で認証されています。）

この認証されたコンピュータとiPodを接続することで、iPodで購入された楽曲を聴くことが出来ます。

http://docs.info.apple.com/article.html?artnum=93014-ja

質問者さまの別の質問を見ると別のiPodから抜き出した音楽ファイルを使用していると思われます。そのため認証情報が正しくなくなってしまい再生出来ないのだと思います。（iPodからの抜き出しはAppleが認めていない行為です。）

新しいiPodにはもともと楽曲を購入したコンピュータから転送すれば正しくデータが転送されるはずです。

購入したコンピュータにデータがもう残っていないというのであれば残念ながら再購入しかないと思います。バックアップが取れるのですから購入者側の不注意ということになってしまいます。

（たしか同じアカウントで再購入は出来ませんが...。）

また "myFairTunes6" というソフトを使用すると上手くいくかもしれませんが、法的に問題ありの可能性がありますので御自身の判断でお願いします。

http://fw.moongift.jp/intro/i-2351.html