Apache + OpenSSLでサーバ証明証を取得しているのですが

自分では試していないのですが、一応変換が可能なようです。

http://www.pochi.cc/~sasaki/chalow/2006-07-11-4.html

一般的な SSL 用のサーバ証明書が証明するのは、FQDN（サーバのドメイン名。例えば「www.hatena.ne.jp」）ですので、これが変わらない限り、OS を変えても再取得する必要はありません。

取得したサーバIDを別のサーバに移行できますか

上記のページはちょっと違いますが、文中に移行できる条件が書いています。

要約すれば、「元のサーバから証明書と鍵を取り出せて、新しいサーバにインストール出来れば、あとは URL が変わらない限り、IP アドレスが変わっても平気だよ」ということになります。

で、Apache で使っていた証明書と、IIS での証明書で互換性があるかどうかですが、基本的にはあります。

下記のページは、届いた証明書を Apache にインストールする手順と、IIS にインストール手順を書いています。

インストール Apache modssl

インストール Microsoft Internet Information Server 5

基本的には同じテキストファイルを使えるのですが、既に Apache で使っているファイルをそのまま使うのには、いくつか気になる点（改行コードや、パスフレーズの入力を省略するために、秘密鍵のファイルを更新している場合）がありますので、もともと届いている証明書からインストールする方が良いでしょう。

ついでに言うと、Apache 自体は Windows でも動きますので、IIS を必ず使わなければならない理由がなければ、Windows 版の Apache を使うのもありです。