従業員２０人程度の株式会社の経理・総務を一人で行うことになったと仮定します。

http://q.hatena.ne.jp/1164516764

○簿記検定

簿記検定の２級までは会計・財務等の分野では意味をなしません。

１級に相当する知識を有して初めてこの分野でのスキルと言えるかと思います。

簿記１級の資格取得に必要と思われる時間期間・・・簿記２級の商業簿記程度の知識があると仮定して、半～１年程度（一日３～４時間程度の勉強と専門学校通い、資格試験は年２回の為）

（ただし、以下の各資格にも共通して言えることですが、資格試験上の知識は実務上使えなかったり足らなかったりしますので、あくまでも資格でしかなく実務経験の有無・質によってその価値はまったく違ったものになるかと思われます）

○社会保険労務士・税理士・公認会計士

士業であることから、将来の独立も視野に入れ、資格の取得→専門事務所への就職或いは資格所有者を欲する企業への就職→独立開業或いは他企業への転職等、比較的選択肢は広くなる。

社会保険労務士資格取得に必要と思われる時間期間・・・専門学校に通うことを前提に１～３年程度（年１回の資格試験のため、必ず１年で合格できるとは限らない）

税理士・公認会計士資格取得に必要と思われる時間期間・・・専門学校に通うことを前提に２～５年程度年１回の資格試験のため、必ず１年で合格できるとは限らない。また、試験科目も多く通常１年で働きながら合格するのは不可能に近い。）

余談になりますが、私ならばと言うことで。

まず２０人規模と言うところが微妙です。

社会保険関係、会計関係、税務関係とどれをとっても中途半端な規模としか言いようがありません。

たぶん、お一人でこなすことは容易いと思われますし、普通に週５日９～５時勤務と仮定すると暇でしょうがない分量の仕事としか考えられません。

どの分野も人員規模が大きいところ（すなわち会社規模・売上規模・福利厚生の充実した会社）では、基礎知識としては役立つこともあるとは思いますが、より詳細で専門的な知識・問題解決策等が求められることと思います。

僅かながら可能性があるとすれば、相当な特殊業種・業態であれば規模に関係なく経験として生かすことも出来るかと考えられます。

なお、質問中において取り上げられていた『簿記検定・社会保険労務士・税理士』等の資格は、会社組織の中で将来を生きていこうとお考えなのであれば不要かとも思います。

また、独立開業を思い描かれているのであれば、スキルアップと言うよりも、各業種のスタート地点に立つための最低限のステップアップと考えられます。（通常、資格業種は資格なくしては搾取されるのみです。資格があっても搾取され続けている人は沢山居ます。）

この規模の面白いところは、比較的小回りが効く、なおかつ４～５人で更生される家族的会社とも違い一応の規模もあるので人員掌握も必要となることから、会社の方向性を定め、目的を設定し、目的を達成するための手段・方法・戦略を考え実行するのに適していると思われる点です。

つまり経営企画的視点から会社に携わり実験を重ねる実験台と考えると良いのではないかと思います。

こうした点に立つと、資格を追うより必要な知識を『知る』ことに重きを置いて、知った知識を活用する経験を積む事が重要かと思います。

topaz1967 様のおっしゃることに大賛成です。

> 会社の方向性を定め、目的を設定し、目的を達成するための手段・方法・戦略

定型業務をこなす中で、徐々にこの方向性を目指すのが良いと思います。

その観点から、私は「中小企業診断士」をおすすめします。

士業としては中途半端と評判の悪い（？）資格ですが、企業を経営的な視点から見るための体系的学習として、中小企業診断士を目指すことは良いと思います。

合格までの勉強時間は・・・500～1000時間位が目安でしょうか。

http://www.j-smeca.or.jp/about/SU0601.html