「後悔することを後悔しない」

後悔することを後悔しないということは

後悔することを 覚悟している ということですね。

後悔しても いいやということでしょう。

例えば、何か仕事で失敗したとします。

「あの時は、こうしておけばよかったなぁ」と後悔しました。

しばらくして、また同じ仕事がありました。

でも最初の失敗で後悔で「こうすればよかったなぁ」を覚えていたので、うまく仕事ができました。

このように「最初の失敗で後悔したこと」が、2度目の失敗を防げたから、「最初の後悔」を後悔していないと言うことになります。

>簡単に言えば、後悔することを恐れない

http://plaza.rakuten.co.jp/KaikiSetsuna/diary/200701050000/

本題からはそれますが、私は反省は必要、後悔は不要という言葉が好きです。

「後悔することを後悔しない」

と言ったことを後悔すると言ったことを後悔すると言ったことを後悔すると言ったことを･･････

手っ取り早く言えば、いつでも逃げ道を用意してますよ、ということです。

色々な意味にとれると思いますが、

何かのアドヴァイスとして言われるような時には

「後悔を後悔で終わらせない」という意味になるかと思います。

例えば、何かに失敗したり、損をしたり騙されたりした時、とても後悔しますが、その失敗はある意味勉強であり、それをステップにもっと上を目指したり、次の方法を考えたり、成長したりしていこうと前向きに考えることができます。

つまり後悔で終わらせる、成功につなげるかということではないでしょうか。

実際に人生の中で、「後悔することを後悔しなくて良かった」と実感することはないのではないでしょうか。

文面どおりにとらえると、「後悔しても良い」というような意味になるのだとは思いますが、適当な造語ではないかと思います。