Perlで、　UTF-8　→　ISO-2022-JP　へ文字化けしないで変換する方法を探しています。（メール送信に使用します）

いっそメール本文は UTF-8 か Shift_JIS で送ってしまった方がすっきりすると思いますが。
今時のクライアントなら大抵対応してますし。

①はそもそも ISO-2022-JP の文字集合に含まれていない Microsoft 独自拡張なので、化けてしまうのは仕方ないし、送るべきではないのですが、規格外でも無理矢理、ということでしたら、以下の2つの方法があるかと思います。

■1 <a href="http://search.cpan.org/dist/Encode-EUCJPMS/">Encode-EUCJPMS</a> で定義されている cp50220 エンコーディングを使う
use Encode qw(from_to);
use Encode::EUCJPMS;
from_to($self->{message}, 'utf8', 'cp50220');

■2 いったん cp932 に変換してから jcode.pl でなんちゃって JIS に変換する
use Encode;
require 'jcode.pl';
from_to($self->{message}, 'utf8', 'cp932');
jcode::convert(\$self->{message}, 'jis', 'sjis');

また、b-wind さんもコメントされているように、ISO-2022-JP に含まれない文字を送りたいなら、いっそ UTF-8 や Shift_JIS (というか cp932) で送ってしまう方が良いかもしれません。

純粋な疑問としてえせISO-2022-JPに対応しているクライアントと UTF-8 and/or Shift_JIS(CP932) に対応しているクライアントに違いはあるのだろうか？

私もUTF-8で送ろうと思っていたのですが、
検索している間に
「UTF-8にしたらユーザーから文字化けするという
　苦情がきた」
というコメントを見ました。

ですので、ISO-2022-JPで（一応）送信しようと思いました。

全体のユーザーとして、UTF-8に対応している人の割合は
どの程度なんでしょうね・・・？