メール送信の認証を行うときに，PLAIN,LOGINという暗号化されていない方式でISP間の通信がなされることです。OutlookExpressを使い続けて，ISPとの通信は CRAM-MD5で行うことができる「間に挟むソフト」でいいものはないでしょうか。
No.1
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仮に存在したとして、結局そのソフトと ISP の間の認証が PLAIN, LOGIN で行われるのでセキュリティ的には意味が無いと思う。
プロバイダーが、SMTP over SSL に対応していれば、認証処理が丸ごと暗号化されるのでベストなんですが。
No.2
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メール送信時に認証を使わないといけない環境(サブミッションポート+SMTP AUTH必須)で，OutlookExpress を使い続けたい
こちらで目的の事は達せられそうな気がしますがどうでしょう？
http://www14.plala.or.jp./ayano-akira/bbauth/bbauthjp.html
http://www.crosstech.co.jp/soft/HeloProxy/
実際にはPLAIN,LOGIN<=>CRAM-MD5の変換を行うのではなく、localhostで認証なしのSMTPサーバが動いて、それがプロバイダーとCRAM-MD5でSMTPAUTHを話す事になると思います。
あと、多分DeleGateでも出来そうな気がします。
ありがとうございます。パスワードをoutlookexpress以外に持たすところに少し難がありますが，試してみます。
No.3
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http://www.vector.co.jp/soft/win95/util/se427628.html
(SmtpFwd-mini)
このソフトではいかがでしょう。シェアウェアですが，ほぼ目的のことができると思います。
ありがとうございます。考えていた機能を概ね満たしてくれそうです。試してみます。
b-wind
2007/05/05 09:24:34
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そのソフトをlocalhostで動かしてしまえば，全く問題ないと思いますが?
質問は，outlookexpress <--plain or login---> 間に挟むソフト(localhost) <--- cram-md5 ---> isp という意味です。