2004年の時点では出来なかったようですが（参考→http://q.hatena.ne.jp/1079316339）、現在ではどうなのでしょうか？
※）新しい記事が上のほうが良い、などの回答は結構です。技術として可能か、可能ならばどうすればよいか教えていただけますでしょうか？
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Firefox の Greasemonkey等での対応という形であれば id:mhrsさんの
MORIYAMA Hiroshi's Diary - はてなダイアリーの過去ログを日附昇順に竝べ替へるユーザスクリプト
を利用することで、日付順にすることができます。
ただこうした方法ではない、はてな公式の機能として表示させる方法については私は分かりません。idea:6853 の時点では却下されているようですね。
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トップページを古い記事から順番にならべることは設定でできますよ。
えーと、それは「同じ日付での記事」の事ではないでしょうか？
そうではなく「古い日付が上で、新しい日付が下に更新される」方法を探しています。
rikuo
2007/05/14 22:23:49
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私にとっては面倒そうですが、これしかなさそうですね。。。
（ブクマコメント読みました）古い日付が上に来る事ははてなにとって、そんなにも面倒なことなんでしょうかね？