この人とどう付き合っていけばいいだろうか。どう見極めますか？

いままでの質問をいろいろ拝見しましたが、質問者様は本当におつかれのご様子です。

質問者様の上司の方と私の現在のメインクライアントは歳は違いますが、性格は似ていると思います。

わたし自身は残りの仕事を済ませたら少し距離を置こうと思っています。

メインクライアントとの縁は続けますが、

新しい仕事も探すつもりです。

見極めは

◆自分らしさをキープしていられるかどうか◆

というのがひとつのラインだと思っています。

私は営業系の仕事ですので、キラーパスだろうが、人格侵害だろうが、半ば営業妨害だろうが

上手にかわす言語能力は必要なことなので大変勉強になりましたが、

次なるステージを探し始めています。

語弊のある物言いかもしれませんが、

filofaxさんは本当はすごく実力のある方なのではありませんか？

それを見抜いている上司の方は、

「自分とのポジションを覆されてしまいそうでこわい」

と言う気持ちが潜在的にあるのかもしれません。

本当なら、filofaxさんの御上司だって高齢で現役でいらっしゃって、

すごい方だと思いますが変な謙遜の仕方が身に付いてしまっていると、

自分で自分を認められなくなってしまいますから、

他人に対する承認欲求も増えてしまうんだろうなと思いますがいかがですか？