今月末に、好きな人(何回か２人で遊んだことあります)とデートする予定なのですが、流れとしては、会って、買い物→夕食（飲酒）→自分の家へ(勇気を出して誘う予定)という形なのですが、告白するタイミングが分かりません。どのタイミングで言った方がいいのか教えていただけますでしょうか？

振られることも考えて。

その日の予定は，少なくとも楽しみたいので，家に来てくれたとき，にしといた方が無難かも。

ちょっと考えすぎかもしれませんが。

うまくいくといいですね！

お二人の距離にもよりますが、夕食のあとがいいのではないでしょうか。

誘い文句としては、貸したい本があるとか見せたいものがあるとか…

明らかに口実だとわかったとしても、相手にその気があれば乗ってきます。

夕食の後、公園のベンチで酔い覚ましというのも素敵かもしれません。

この時期は寒いですが、隣に座って話をしていればより親密な気分になると思います。

うまくいくことをお祈りしています。

既に他の回答者の方も指摘されておられますが、全ての予定が思い通りにいくとは限らないと思っておきましょう。

＞買い物

これは、あまり問題ないでしょう。とはいえ、何を買いに行くのか？例えばお互いへのプレゼント代わり？それともただのウィンドゥショッピング？いずれにしてもこれからも二人が仲良くやっていけるような会話の流れになると良いですね！

例：彼女「（服を見て）これ、どうかな？」

　　貴方「こっちの色もいいんじゃない？”春”に着てても問題なさそうだし（探り）」

　　彼女「そうねぇ･･･」（この先、”春”関連の会話が繋がるようであれば脈あり？）

＞→夕食（飲酒）

羽目を外さない程度に飲んで、恥ずかしさを紛らせておくと良いでしょう。彼女が酔う分にはあまり問題はないでしょうけど、どっちかが”ぐでんぐでん”になっちゃうと後の展開が予測不能になっちゃうかも。

＞→自分の家へ(勇気を出して誘う予定)

軽い酔い覚ましとして、公園やそこそこ静かな場所に誘うのは良いパターンだと思います。いきなり自宅に誘ってもやんわり断られると、「じゃあ、エーっト･･･」とちょっと気まずくなったりしませんか？個人的にはここでゆっくりと自分の気持ちについて話してみたいところです。あまり長くならない程度に。もし、彼女が貴方の気持ちを受け入れてくれたら、目の前で思いっきり喜んでみせましょう！万一、芳しくない返事であっても「自分の気持ちをしっかり伝える事が出来てすっきりしたよ、有難う」と感謝の気持ちを伝えておきましょう。

頑張ってください！

私だったら夕食後、店を出て街をたらたら歩いている時に告白します。

楽しくお酒を飲めれば、きっと彼女も「まだ一緒にいたい」と思ってくれるはずです。

会話でもしながら、だんだん距離を近づけていってください。きっとタイミングが巡ってきます。

万が一、上手くいかなかったときは、そのまま彼女を駅まで送ることもできますし。

その場合、いかにあとくされなく接することが重要だと思います。もう一度誘えばいいだけのことです。

上手くいけば勇気を出して「家でお茶でも飲んでいかない？」と誘ってみてはいかがでしょうか。

彼女の家が近かったりすれば、軽く飲み直すのもいいかもしれません。

遅くなりすぎないように常に気遣って、彼女を送ってあげることができればきっと彼女にとっても

楽しいデートになると思います。

質問者さまのデートがうまくいきますように。

家に来てもらえるなら、脈があると思うのでその時がいいと思います。

www.excite.co.jp

飲酒するまでの間で、そういうムードにならなければ、決心をして告白するときは飲酒中の時でしょう。

頑張って下さい！

４番目の回答（id:movinoutさん）に賛同。実にリアルに「いい流れ」だと思います。

２番目の回答（id:Numericさん）の「冬のベンチでぬくぬく」タイムもナイスだと思います。なんか幸せそうだし、いい感じだなー。

二人でいて幸せと本当に感じたら、感じたとおりに素直に相手に伝えるといいかも。好きだと言うよりも、効果的。もしくは、告白タイムの環境づくりにつながるので。

もちろん、

もしかしたら、相手から「断られる」かもしれませんが、

「断る」と「ふる」or「嫌い」とは別モノですから、落胆orあきらめないで。大人はいろいろ事情があるので、その日は準備不足で「ちょっと」ということも、よくありますから。

３回目（あるいはそれ以上）のデートなら「脈あり」と思っておいていいと思いますし、自信を持ってリラックスしてデートを楽しんでくださいね。気負わないで楽しんでると、必ず、いい流れができて、いいムードになりますから。

http://www.showtime.jp/animation/b-ch/karekano/

途中でふられたら寒いですし、家に連れてこれたときがいいでしょう

自分の家へ呼んだ時がいいと思いますが・・（自分が呼ぶ方がなんとなく・・リラックス・・）

するような・・気が私はします・・・

雰囲気的にいいかな？っと・・（自宅）

飲んだ後って・・話やすい状態じゃないかな・・普段よりも・・

頑張って～ください～・・