OSはWin XP SP2です。DドライブがCD-ROMドライブになります。
http://www.cdwavmp3.com/dl/extention/associate_setting.html
で拡張子の関連付け及び右クリックのプログラムの選択方法がわかると思います。
WindowsXPをご利用という前提で話をします。
ご要望のような設定を行うには、マイクロソフトによると「Windows XP でファイルをダブルクリックしたときに起動するプログラムを変更する方法」のような手順で進めます。
ただ、少々面倒なので、フリーソフトの「拡張子から行こう♪ My関連付け」をお勧めします。
Microsoft(SysInternalかも)のTweakUIというソフトウェアを使用すれば自動起動のON/OFFや関連付けの変更ができます。
http://www.microsoft.com/windowsxp/downloads/powertoys/xppowerto...
コンテキストメニューのほうはContexterというソフトウェアで対応できると思います。
http://www.vector.co.jp/magazine/softnews/040519/n0405192.html
またコンテキストメニューではありませんがQTTabBarというソフトウェアを使うとエクスプローラ(マイコンピュータ)のツールバーから選択したファイルやフォルダや現在をフォルダを対象に任意のアプリケーションを起動させることができます。
回答になってないです