基本的な設定は以下のとおりです。ただ、キャリアによっては表示できないそうです:
SkypeOut 通話時の発信者番号通知
http://share.skype.com/sites/ja/2007/05/08/how2setup_callerid.ht...
もし、aquz5200さんが正しい設定をしていて通知できないようであれば、それは「無理」という事になりそうです。Skypeだけで解決できる事ではないようなので、あちこちに交渉はしてるようですが:
Skype losing SkypeOut Customers due to lack of caller id in the US(英語)
やはり駄目なんですね(・・;)
正式な回答がきましたので下記にて・・・
こちらはSkypeサポートセンターです。
お問い合わせありがとうございます。
ご不便をおかけしまして申し訳ございません。
発信者番号通知機能は、すべてのネットワークキャリアで動作を保証するものではありません。 現在のところ、日本の番号へ発信した場合、この番号通知の機能はご利用いただけません。ご了承ください。
宜しくお願いいたします。
Nadezda - Skype Support
スカイプサポート
HP上ではできるっぽいのですが・・・