Aさんの会社のco.jpドメインのメールアドレス宛てに、Bさんの個人運営サイトの.jpドメインのメールアドレスでメールを送信したら、

(1) co.jpなサーバのほうで、何らかの迷惑メールフィルタが入っている。

特にベイズ判定などでメール本文を統計的に処理して迷惑メールを判定する場合、本文の内容によって迷惑メールかどうか判定されます。

本文が少なく、アルファベットが多く、なんらかのURLが書いてあるだけだったり、添付ファイルが単に含まれているだけ、というメールは誤判定されがちです。

この場合、送り主にエラーメッセージを返すことはしません。

大抵はspam印をつけるだけでAさんに送るようにするとは思いますが、設定によっては単純にメールサーバのほうで一定期間保管して捨てるだけのところもあるかもしれません。

この場合は、「添付ファイルの通りです」のような短いメールを送らない、一定以上spamと思われないような文章を作る、のような対策が可能だと思います。

(2) 個人運営サイトで使っているメールサーバの(複数のうち)1つがspam送信サーバだと思われている。

何らかの理由で、送信に使われているメールサーバの1つがspammer御用達と思われている可能性があります。

単純に1メールサーバのみ、でしたら確実にそこと特定できますが、たとえばメールマガジンなどでメールを送信する場合など、負荷分散のためか複数のメールサーバのどれかからメールが送られることがあるかもしれません。

この場合、送信に使っているメールサーバの管理者に事情を説明してそういうことがないかどうかを調べてもらった方がいいかもしれません。

色んな理由が考えられますが、僕の経験では送り主のサーバのDNSの逆引き設定がされていないためスパムとして送り先のサーバで拒否される事がありました。

送り先のサーバによっては届いたりするので相手先のサーバの問題かと思いましたが送り主側のサーバログを確認して一発で解決しました。

その際のエラー内容は「・・Access denied. IP name lookup failed ・・」でした。

不達のエラーメールはないとの事でしたが以下の点で確認出来る物があれば確認してみてください。

・相手先サーバのメールログ

・送り主サーバのメールログ

また、送り側、相手先でサーバの設定などをちょこちょこ触ってないか確認してみると良いかもしれません。

設定途中で届いたりしている可能性があります。

複数のPCでメールアカウントを設定していると、受信がうまくいかないことがあります。

OUTLOOKの場合ですが

ツール

↓

電子メールアカウント

↓

設定しているアカウントで「変更」

↓

詳細設定

↓

詳細設定タブの「サーバーにメッセージのコピーを置く」にチェックが入っていないと複数のメールソフトで受信する場合、初めにメールを受信した時点で他のメールソフトには届かなくなります。

環境は分かりませんが可能性として。