東京→サンフランシスコ→ハワイ→東京、という風に、東京在住の僕が旅行する場合は、どのようにチケットをとると一番カンタンor安価でしょうか？？

ユナイテッド航空の正規割引航空券はどうでしょうか？

例えば6/1～7/14出発で、予約クラスLの空席があれば、￥66,400 ＋ ハワイサーチャージ ￥25,000 でお望みのとおりの旅程がとれます。

http://www.unitedairlines.co.jp/local/japanese/PB/gu/kamiki2009/...

例えばexpedia japanなんかだと航空券のところに「周遊」という選択肢があって、全部の航空券を一発でアレンジすることが可能です。

　ちなみにExpediaの米国版の方ではFlightsのところで「Multiple Destination」という選択肢になります。これまでにExpediaで米国、豪州に行っていますが、トラぶったことは一回もありません。

　ただし、確実にvoucherはプリントして持って行かれることが必要です。

http://www.expedia.co.jp/cheap-flights.aspx

http://www.expedia.com/daily/flights/default.asp?rfrr=-1066

コメント欄が使えなかったのでポイントは結構です。

チケットのイメージとしてはサンフランシスコをストップオーバーにしてハワイに行く感じですかね？

HISで１０年位前にサンフランシスコアウトレットツアーというのに行ったのですが、そのオプションでハワイ２泊があったのでいったことがあります。（航空券とホテルついて１５０００円追加でした）まさにおっしゃられているコースなのですが。。。

JAL利用でサンフランシスコ、サンフランシスコからはハワイアン航空だったと思うのですが、ハワイアンの追加１万円でファーストクラス利用できますといわれたのですが、国内線で１５０００円のツアーに１万の席代っておもって断ったのですが（若かったので、無知って怖い）。今でもあの時、１万払ってファーストクラス使っとくんだったと後悔します。帰りはリゾッチャでした。

ホテルもオプションツアーも送迎も全部込みだったのですけど（トータルの価格は忘れました）。もうそんなツアーないかもしれないのでストップオーバー利用ができる航空券を購入するのが無難かと思います。