(1) 当方のサーバからインターネット経由で FAX ASP サイトの ASP に画像ファイルを送信（添付メール or HTTP Web API)
(2) FAX ASP サイトは(1)の画像ファイルをファックスで指定された電話番号に送信
画像ファイルのフォーマットは PDF or JPEG が対応している必要があります。
上記条件に当てはまるサービスがあれば教えてください。
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ウェブサーバから直接 FAX 送信もできますが、
下のような制限があります。
# 送信元アドレスに登録のものを使う
# メッセージ本文の先頭にパスワードをつける
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ありがとうございます。
ただ日本テレネットさんに電話で紹介したところ、ウェブサーバから直接 FAX ASP サイトへ接続はできないようです。