自分はクロスバイクを乗っているのですが、

私はヤフーの「ちょこっと保険」に入っています。

損害賠償責限度額は5000万円まで付けられます。

自転車向けのプラン（月390円～）もありお手頃なのですが、ヤフーのプレミアム会員登録が必要だったかと思います。

http://insurance.yahoo.co.jp/member/pr_cho/plan/bicycle.html

また保険会社のものではなくても、TSマークというのがあります。

自転車安全整備店で整備して模して貰えた上に、保険に入れるのちょっとお得です。

損害賠償責限度額は基本500万円ですが、付帯保険で1000万円にする事もできます。

http://www7b.biglobe.ne.jp/~navysky/accident/hoken.html

損害保険を持っている会社は大抵用意がありますが（自転車だけではなく総合保障）、月1000円以上かかってしまう物が多かったです。

「ちょこっと保険」は契約先は三井住友海上火災保険ですが、確か団体契約保険のため個人の保険料は安く済む仕組みだったと思います。

私自身クロスバイクとロードバイクに乗っていて、JCA(日本サイクリング協会)の自転車総合保険に入っています。

JCAの会員特典として付いてくる保険で年会費は4000円です。(もちろん保険以外の会員としての特典も有ります)

賠償責任補償は5000万円、契約者の死亡/後遺症の補償は213万円になっています。

http://www.j-cycling.org/member/

http://www.j-cycling.org/member/insurance_new.html