自宅ではoutlook（連絡先）、会社では携帯電話（ドコモN-**A：電話帳)、移動中はスマホ（GALAXY-SⅡ-LTE：電話帳)を使って電話連絡やメール、個人DB管理を行っています。

アウトルックとアンドロイド（ＳＰメールと連絡先）は、たしか、アウトルックからGmailへの転送とエクスポートを使うかoutlook - Google Playにあるようなアプリ（連絡先の収納先をドロップボックスにするものもある）によって直に、ほぼリアルタイムで、リンクできます（ドロップボックスのいいところは、まちがって上書きしても３０日以内ならとりかえせるところです）。
　
一方で、アンドロイドとガラケーは、ＦＯＭＡアダプタ＝ＵＳＢのコードでパソコンに挿す（言及のあったdatalink）かドコモショップでデータ移行できますが、これはおっしゃるようにリアルタイムではなく時間と手間がかかります。ケイタイ（フィーチャーホン、ガラケー）は、ドロップボックスもアンドロイドアプリも書き加えられないのでどうしようもありません。
ただ、ＳＩＭカード（電話番号が入っているカード）をガラケーとスマホに差し替えながら使う（１番号しか契約していない。ｓｐモードとｉモードでメールは別々）のであれば、ガラケーの電話帳のすべてをＳＩＭに移しておくことでやりとりできそうです。ただ古いガラケーのＳＩＭカードの電話番号簿は、電話番号と名前しか入らないものが多いようですね。
または、ガラケーの機種によってはスマホへ、赤外線でアドレス帳「全件送信」をしょっちゅうかけることで同期することもできるかもしれません。
新しいめのガラケーであれば、ＳＤカードがＳＩＭカードとは別に入っているため、もっとちゃんとした形で連絡先を保存できるのではないでしょうか。これもガラケーの機種によるため、差し替えたあと読み込めるかはわかりません。
とにかく、ｉｍｏｄｅメールはスマホのｓｐメールにいずれおきかえられるとおもいますので、これからはお客さんとの赤外線のやりとりをスマホの方で行うようにするしかないのではないでしょうか。
　
スマホから外部と連携をとるときは、パケット定額か、ｗｉｆｉ接続をつかわないと、パケット代が大変高額になりますからそちらもご注意ください。