ウィンドウズで絵の質問です。

無料であればアズペインター2かファイヤーアルパカ、
有料で５０００円程度（試用３０日間無料）のＳＡＩ、
高価だが最も高性能（アクションを登録できる）フォトショップ、などがメジャーかとおもいますが、初心者には高性能すぎて、ずらっと並んだボタンの意味さえわからない可能性があります。
一番シンプルで手頃でスターももらえてたのしくなる初心者おすすめは、hatenaハイクのお絵かきです。筆のボタンをおして書くだけ。はてなハイク - お絵かきも楽しめるミニブログ　（らくがき - はてなハイク　らくがき　や　はじめてのペンタブ - はてなハイク　ペンタブのキーワードにヒントがたくさん）
また、hatenaハイクとツイッターに同時に投稿できる「はへらったー」というソフトも軽量でフィルタが使えるとてもすばらしいソフトです。（インターフェイスは少々無愛想ですが個人作のソフトにしては非常によくできています）
Windows７にペンタブをつないだときに、波紋などのせいで誤動作がおおきくなる件について、Windows 7でペンタブレットを使ってお絵かきする時のレスポンスを改善する - 投げっぱなし日記　はてなユーザーさんが驚くほど詳しく解説してくださっています。この処理をしてからならどのソフトをつかってもたいてい楽しく絵が描けます。