29歳の男、社会人です。

フェーズを分けて検討しましょう
あなたが教員として仕事をするまで、
という流れで、

１．大学入学
高校卒の資格はあり、専門学校も出ているんですね。

昼間の大学、通信制の大学、大きく分けて２つあると思います。
ハードルは昼間の大学＞通信制の大学でしょうか。
金額的にも通学の大学の方が高いと思います。

専門学校の内容によっては、大学の4年間の必要期間が
短縮されることがあります。
それは、具体的に受験の際にそれぞれの学校に確認してください。

２．大学を卒業する
教職課程を含めて必要単位を取り、大学を卒業する。
教職課程では、教育実習も取らなくてはいけません。
ここまでは、働きながらできますが、
この教育実習の4週間を働きながら休みをとるのは
かなりハードルが高いと思います。
ですが、根回し、相談、色々やって、
社会福祉士などの実習の23日間を乗り切って
実現している方もたくさんいらっしゃいます。
不可能ではないでしょう。

そして、教員免状を取得。

３．教員採用試験を受ける
実は、ここが1番問題だと思います。
年齢制限もある場合もありますし、
逆に、狭き門でも社会人を求めている自治体もあるでしょう。

さて、ご質問の内容ですが、

1.今から編入学で大学に入って、教員になろうとすることは遅いのか。

私の信念として、年齢という意味で問題や制限がなければ、
多くの場合、人生に新しいトライに無駄はないと思います。

2.昼間の大学に通うのであればどの程度以上の大学望ましいのか。

学歴ですから、いいほうがいいでしょう、というのは、一般論です。
下の方に記載しますが、これは、あなたの進路の選び方次第でしょう。

3.また、通信制や夜間の場合のメリットデメリットがあるのか。

普通の教員採用試験なら、通信制とかは、どこかでデメリットがあるかもしれません。公にはならなくても。会社もそうですよね。
メリットは現職を続けられること。

4.取得しようと思っているのは、高校の数学と情報です。この組み合わせに需要あるのか。

一般の高校という意味ではないかも。
教員が足りない都道府県に転居も辞さないというのであれば、
あるかもしれませんが。

でも、専門学校や他の場所ではあるかもしれません。
ただし、あなたが、情報処理の国家試験でそこそこの資格を持っていれば。

人に雇ってもらうことを前提とするなら、
ニーズはすくないかもしれませんね。

教える側というのは、学歴と資格が大切です。
その意味で、この人を雇って、
うちの学校で教えてもらえるかもしれない内容を
期待を持たせて相手に訴求しやすいというのもあります。

しかし、そうでない、つまり、教育にばっかり熱意があっても
教える技術、内容がしっかりしていない、高年齢者ということになると
管理のしやすさという意味でもあまり歓迎されないかもしれませんね。

学校は、非常に閉塞的で難しい社会です。
講師や非常勤で安定的に生活をするのも大変。

とにかく教員になれば教えられる
学生、生徒の支援ができるというのは、
少しお手軽すぎるかもしれません。

ですが、たった一度の人生です。
色々な状況を勘案して、トライはしてみるべきかもしれません。
後悔しないように、まずは、情報収集をしっかりなさることをおすすめします。