24歳の男です、よくネットで揶揄されるようなキモオタが着るような服かどうやっても合わない服しかもっていません。自分の見た目への意識を改めようとすこし人前にでても気持ち悪がられない服装がしたいのですが、今までの服が服だったのでどういうものをどこで買えばいいのか全くわかりません。

> どうやっても合わない服
これ、誰が決めていますか?どうして手元にありますか?
着こなしを評価してくれる友人の評価基準は、あなたのあこがれている普通の人のセンスですか?

自問が大切です。が、悩みすぎて全裸とか極端に走らないでくださいね。

そんな君にお勧めしたいのが、大正昭和のインテリ男性ファッションだ。
紳士服は二十世紀初頭から殆ど姿を変えていない。流行で変わるのは襟の形やダブルかシングルか、ネクタイは太いか細いかくらいだ。
背広ワイシャツネクタイなどは、歴史写真をググって近いシルエットの物を買うのだ。
常時帽子を着用、夏はパナマ帽でキメる。
これなら眼の細い眼鏡男でもちょい小太りでもOK。
ただ体型に合わなければ意味が無いので、太り気味ならダブルで中にベスト着用、ズボンはタック入りでズボン吊りに変更など多少のテクニックは要るが、紳士服の基本は凄くシンプルなので、本やサイトなどで最低限のメソッドを押さえればよく、組み合わせを考えたり流行を追う必要が無い。
ワイシャツは全て白にすれば楽。古風な感じが増すだろう。
上記のファッションなら絶対にキモくないし、「クラシカルなファッションに凝っていてね」とでも言えば、周囲にはちょっと変人と思われるくらいで、男ぶりは良くなる。マニアな女性には喜ばれるだろう。
最初は違和感があるかも知れないが、似合おうが似合うまいがご先祖はああいう服を着ていたのだ。君が着続けることで段々馴染んでくる。

大手百貨店の紳士服売り場、もしくは気に入った服がある安くない店へ行って、ここでした質問と同じ事をいえば良いです「人前にでても気持ち悪がられない服装がしたい」と。予算は出来るだけ持って行きましょう。最低１０万円。ユニクロは行きやすいですが、服が長持ちしないのでお勧めしません。買った服を着て靴屋にも行きましょう。「これに似合う靴が欲しい」と。服と靴を履いて床屋にも行きましょう。

軽く逆三角形になるほどの美しい筋肉をつけたら
どんな薄着でもにあいます（いわゆる細マッチョ）が、
普通の人はヒョロ・デブを隠すためのシルエットを
つくる重ね着が、きちんと感が出やすいです。
その点、制服やスーツはよく考えられているので、
それに準ずる形ですこしアイテムを減らす（ネクタイはいらない）とか
足していくようにしたらいいです。
足すモノは帽子、靴、手袋、スカーフ、髪型へのワックスなど。
ファッション誌にあるようなグランジ・モッズなどは
使い道が限られてしまうので初心者にはお勧めできません。
チェックのシャツはオタクっぽいですし、
総柄なので上になにかをくわえてもたいていケンカになります。
（ボーイスカウト風のファッションがせいぜいでは）
無地から始めたほうがよいです。
また清潔感を大事にするため、ユニクロでいいので
ヘタったものは早めに買い換えてください。
型くずれしたものをいつまでも使うのが一番貧乏くさいです。
　
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下はチノパンなんかオールシーズン無難だと思いますよ。
まっすぐシルエットのストレートタイプが無難。
ゆったりよりもレギュラーフィットやぴったりめを勧めます。
裾に若干シワができるような長めサイズが個人的に好みです。
無難と思われる色は黒・白・灰・ベージュ・デニム色など。
柄物は避けたほうが無難。
カーゴパンツのようにポケット多くないほうが無難。

まとめて言うとデザイン性の高くないシンプルなものが無難。
勘違いがあるといけないので、どちらさまか批評して！