PS:倫理的な問題は本質問の本題とは別問題なのでポイントとはしませんのであしからず。
法律では合法ということになっていますが、疑いをかけられた時にインサイダー情報を知らなかったと立証する義務があります。
社内にいる限り、この立証はまず不可能ですね。
あるいは、インサイダー情報に関係なく定期的に買い増ししていってインサイダーとの関連を否定する必要があります。
ということで、売り/買いともに危険です。
なお、私が口座を持っている証券会社では、
・平社員であっても自社株は注文を受け付けない
・課長以上は同業他社も受け付けない
という規則になっていましたので参考まで。
東京証券取引所 「上場会社役職員のためのインサイダー取引規制入門」より
証券取引法第166条にインサイダー取引に関する規定が書いてありますが、上記のPDFの4ページにインサイダー取引の対象者がわかりやすく書いてあります。
以下抜粋
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会社関係者
① 上場会社・親会社・子会社の役職員
職務に関して重要事実を知った場合
例) 役員・社員・パートタイマー
② 帳簿閲覧権者
閲覧権の行使に関して重要事実を知った場合
例) 総議決権3%以上の大株主(法人の場合はその役職員)
③ 法令に基づく権限を有する者
権限の行使に関して重要事実を知った場合
例) 監督官庁の公務員
④ 契約締結者・締結交渉中の者
契約の締結・交渉・履行に関して重要事実を知った場合
例) 取引先・顧問弁護士・監査人・元引受証券会社(法人の場合はその役職員)
⑤ ②、④と同一法人の他の役職員
職務に関して重要事実を知った場合
元会社関係者
会社関係者でなくなってから1 年以内の者
情報受領者
・ 会社関係者・元会社関係者から重要事実の伝達を受けた者
・ 職務上の情報受領者(報道記者・証券アナリスト等)と同一法人の他の役職員が、その職務に関し重要事実を知った場合
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この中には「上場会社・親会社・子会社の役職員」と書いてあるので役職者に限らず一般社員も対象者になる様です。
上場企業は、コンプライアンスを守らないと生き残れなくなっていますから。