Debian系にこだわらなくてもいいのなら、FedoraはFedora Live USB Creatorを使えばWindows上で作成できます。
http://www.moongift.jp/2008/05/fedora_live_usb_creator/
USBメモリの中にISOイメージと変更部分を保存するためのPersistent Overlayになるファイルを簡単に作成してくれます。
Ubuntuは8.10ならメニューのシステムのシステム管理の中に「Create a USB startup disk」というのが出来ていて、そこから同じようにISOイメージと変更部分保存用の領域を作成できます。
http://linux.enegai.jp/modx/usb_ubuntu_2.html
この場合でもCDを焼いて起動し直さなくても、VMwareなどでUbuntu 8.10を起動してゲストOSのUbuntuにUSBメモリを認識させればUSBメモリにインストールできます。