khazad-Lefty
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プレゼントの中で確実にサイズあわせが必要なのは靴ですが
ハイヒールが「オレンジ」だったり
ピアスをプレゼントしたと思ったらイヤリングを贈ったり。
これは確実に男性が女性を恋人と見ていない（妹感覚）
もしくは向き合っていない状況です。
赤い靴やベアといった子供っぽいアイテムの中に
やけに渋い映画関連のアイテムが紛れている。
「主人公」の欲しがる（と思っている）物と
彼の趣味のお裾分け。（おねだり？）
これも、感覚のすれ違いを感じます。
兎に角女には金を使え・物を贈っておけ（＝彼女にあらず）
（贈らなければダメ）という風潮はまさしくバブルそのものであり、
今の感覚とは格差があると思います。
貰って、奢られて当然、という感覚は男性だけではなく女性にもありました。
そんな象徴的な歌詞ですよね。
しかし、ある程度年齢と経験があればそれは「当たり前の事」（たいしたことじゃない）でも
恋愛に不慣れで、相手の本気度が推し量れない場合は
勘違いしてしまっても仕方ないのかな、と。
質問者さんは「貢ぐ」という表現をしていますが
「貢ぐ」にしてはやけに可愛らしいと思いませんか？
下心ありき（彼女がいるのに良い思いをしたい…とか）なら
もっと「逃げれない」ような「プレゼント」をすると思います。
「彼」は、働き始めて少し経済的に余裕が出て（バイトかも）
「可愛い妹」へ奮発した「お兄ちゃん」な気がします。
そんな「お兄ちゃん」に、「妹」も直接的な告白はしていなかったのでは。
おそらく、自分への大量の子供っぽいプレゼントや
「お兄ちゃん」に本命の「彼女」がいるかもしれない、という予感はあったのでしょう。
だから「大好きだったけどサヨナラしてあげる」というややツンデレな言い分になるのでは。
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この歌詞、時々物語である「カワイイ妹」パターンの話だと解釈してました。
とりあえず男の人にとっては「つきあっている」という感覚はなかったと。
ピアスとかランニングとかハンチング、映画の券（使用済み半券）やブロマイドなどは、
買ってあげたというよりは自分が使っていたものをあげた（お下がりとして）
というかんじだし、赤い靴やぬいぐるみなどは同年代というよりは子供へのプレゼントという感じだし。
真珠のネックレス（この解釈なら当然イミテーション）をお下がりとするなら、
ちゃんとした女性へのプレゼントは「ハイヒール」位になるんじゃないかと思います。
近所に住んでいた５つくらい年の離れた大学生あたりの男性で、
時々部屋に押しかけては部屋の小物類をすごくキラキラした目で眺めているので
「ほしいならあげるよ」と気前よく？プレゼントするという感じ。
「大好きだったけど彼女がいたなんて」というフレーズも、
つきあっているというよりは主人公の一方的な思いを感じるのです。