2回目以降､何度ｱｸｾｽしてもﾀﾞｲｱﾛｸﾞは表示されないなんてことは普通にあるのでしょうか？(ﾊﾟｿｺﾝを再起動しても変わらない)

普通にあります｡

ただし､ｾｯｼｮﾝの問題ではなくて､ﾌﾞﾗｳｻﾞ側にIDとﾊﾟｽﾜｰﾄﾞが保存(ｷｬｯｼﾝｸﾞ)されているからです｡
ﾌﾞﾗｳｻﾞによって設定が違うのですが､ﾌﾞﾗｳｻﾞを終了してもｷｬｯｼｭをｸﾘｱしない設定にしていると､何度ｱｸｾｽしてもﾀﾞｲｱﾛｸﾞが表示されないことになります｡

Internet Explorer のﾊﾟｽﾜｰﾄﾞ ｷｬｯｼｭを無効にする方法 (追加情報)

http://hebikuzure.wordpress.com/2008/02/11/internet-explorer-%E3%81%AE%E3%83%91%E3%82%B9%E3%83%AF%E3%83%BC%E3%83%89-%E3%82%AD%E3%83%A3%E3%83%83%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%92%E7%84%A1%E5%8A%B9%E3%81%AB%E3%81%99%E3%82%8B%E6%96%B9%E6%B3%95/

＞ｾｯｼｮﾝが切れていないと認識されている限り､表示されないといわれますが､ﾌﾞﾗｳｻﾞを
＞閉じてもｾｯｼｮﾝが切れないとなると､一度認証してしまえばずっと繋がった状態になるの
＞でしょうか？

その処理はﾌﾞﾗｳｻﾞｰ依存です｡
ｾｯｼｮﾝとか関係ありません｡


繋がったままになるわけでなくて､認証の入力が自動化されてるだけです｡

そのﾊﾟｿｺﾝをあなたしか使わないとか
そのﾊﾟｿｺﾝはほかの人も使うが､windowsのﾛｸﾞｲﾝﾕｰｻﾞｰ名が別なら
安全です｡




認証ﾍﾟｰｼﾞの振る舞い
http://social.technet.microsoft.com/Forums/ja-JP/internetexplorerja/thread/f8fd7df6-ef20-4531-94ed-eb2fffdbc41d

このあたりが参考になると思います｡