かなり微妙な質問ですね｡
自分は30代後半でﾘｰﾏﾝ･ｼｮｯｸによる｢仕方無い転職｣組です｡
そして運良く､前の会社よりかなりいい会社に入る事が出来ました｡
ただし､いわゆる｢特定派遣｣なので､若いうちにしか出来ない仕事ではあります｡
大概､我々の業種で特定派遣だと｢ﾄｼ取る前にｽｷﾙを身に着け､大手企業と人的つながりを持って､転職して役員｣あるいは｢自分で企業を起こす｣のがｽﾃｯﾌﾟｱｯﾌﾟの手順です｡
どちらも自分は無理じゃないかなぁと思っています｡
いつまでも働ける限り､しがみつかせて欲しいなぁと思ってるのですが､これでは志が低いでしょうね｡

ぼくは､
今いる会社には､
一生居たいと思います｡

ﾋﾞｰｽﾞを作ったり､
ﾍﾝﾌﾟを編んだり､
お裁縫をしたりします｡

未だに年功序列の終身雇用という会社も多いと思いますので､私もご多分に漏れず今働いている会社にできるだけしがみついていたいと思っています｡

転職するにもｴﾈﾙｷﾞｰが入りますし､起業するのはもっとｴﾈﾙｷﾞｰと資金が必要でしょうか｡今の会社を辞め別の会社に中年から採用されても不利な条件での雇用契約しかないでしょう｡まあ､今は会社で人事も担当していて中途採用者を雇う立場なのでその辺の厳しさは実感としてわかります｡

民間の小さな会社なんて景気の影響でこの先どうなるかわかりませんので､ある日突然解雇なんてことになるかもしれないという覚悟は常に持っていたいと思っています｡そのときに路頭に迷わないように何がしかのｽｷﾙや資格を少しでもあれば安心できるかもしれません｡まあ､そういう場合は､ｽｷﾙよりも人脈(つて)の方が役に立ちそうですが｡