OpenSSH on Windows3.71を使っているサーバーにWinSCP3.5を使い、パスワード認証で接続しようとすると「開始時のメッセージ省略のエラー」「セッションは予期せず閉じられました」と出てきて接続できません。解決方法をお願いします。

winscp本家のフォーラムですが，同様のエラーメッセージを発見しました．

Error Skipping Startup message. Your shell is probably incompatible with the application (BASH is recommended)

おそらく，同じ問題だと思います．

回答では，「winscpではunixのシェルライクなscpプロトコルが必要です．

Windows用サーバ(OpenSSH for Windowsとか)にはunixライクなシェルエミュレーションが提供されている物もあります．

もしサーバがその機能を提供していなければ，SFTPを代わりに試して下さい．」

みたいな，事が書かれています．

ご質問にあった，”OpenSSH on Windows3.71”がこの機能を持っているか判断できませんが，回答のURLにもある，OpenSSH for Windowsにサーバを入れ換えれば解決するかも知れません．

また，winscpがSFTP対応なのに今気が付いたのですが，回答にあるように，接続プロトコルをSFTPにすれば上手くいくかも知れません．