WindowsXPのタスクバーでは、同じプログラムを複数起動した場合「同様のタスクバーボタンをグループ化」して表示できますが。ただ、タスクバーをウインドウの上下ではなく、左右のいずれかに配置した場合に、このグループ化の機能がうまく働かないようです。タスクバーをウインドウの左右に配置した場合にも、グループ化して表示する方法を教えていただけませんか。

グループ化の機能ですが、同じプログラムを複数起動しただけでは グループ化されません。

タスクバーに表示する幅がなくなった場合、グループ化されるようです。

左右にした場合、タスクバーに表示する幅がなくなるくらい 起動させたとき、グループ化されないでしょうか？

こちらのページの

Windows XP タスクバーのアプリケーションボタンを表示または非表示にする→アプリケーションボタンを１つだけ表示する　を開いてください

タスクバーを縦にした場合　無理みたいですね

大量起動させて確認しましたが、ちゃんとグループ化されましたよ。

設定ソフト「窓の手」のスタートパネルの欄にタスクバーのボタンがグループ化される数 という設定があるので、これを設定してやればよさそうです。