職場の同僚と付き合ったり別れたりを繰り返しました。金遣いが荒いので別れたいといったところ、幾ばくかの手切れ金を要求されましたことが二度あります。その後、これまで交わしたメールを社内にばら撒く、といわれたので付き合いをまた始めることを二回繰り返しました。情交はないのですが、其れを匂わせる内容があったためです。今回はさすがに三度目なので、関係修復が無理であることを強調したく、手切れ金の支払いと交換に証文を出してほしいと伝えましたが、証文を嫌がっています。証文がなくても別にいいのですが、メールをばら撒かれることなく関係修復が無理であることをわかってもらうにはどうしたらいいでしょうか？そもそもどのような証文であれば効力があるのかも不明なので、そこも教えていただきたくお願いします。

個人的なことなので、証文などは意味がないと思います。それよりも社長〜上役などに早めに相談して、根回しをしておく方がよいと思います。

　情交が無いのに手切れ金を支払って別れて、しばらく経ってから昔のメールで脅されて交際を再開させられて、金品を要求されてそれが嫌でまた別れようとして手切れ金を要求されて繰り返しって、これを世間一般で何と言うかご存知ですか？

　立派な恐喝です。

　今までいくら支払いましたか？情交が無いと書かれていましたが、脅かされても仕方の無いような行為はあったとしていいのでしょうか？ある程度の行為があったとして回答します。

　はっきり申し上げますが、私は下手な証文を取ることは後で却って不利になるだけだと考えます。何らかの書面を交付させたところで後で無理矢理書かされたものだとか、交際はdisenchantmentさんの主導で行なわれていて最後は無理矢理金で片付けようとされたという証拠に悪用されるだけでしょう。

　私なら全てのやりとりをメールで行い、恐喝の証拠となりそうな言質を集めることから始めますが。

　事件として違うように思われるとは考えますが、いわゆる痴漢冤罪事件の裁判を調べてみるとご理解いただけると思います。何らかの性行為を裁判で証言された場合、女性がそういうことを語るということだけで信憑性が高いと思われがちです。

完全に脅迫ですね。

すでにお金を支払っているので被害者と加害者の関係は成立しています。

３の回答の方が言うように警察に行くか、実際に警察に行かなくても「警察に相談している」などと言えば大丈夫でしょう。

また、メールのやり取りを悪意をもって周囲にばらす場合、損害賠償を請求することが出来ます。

それも伝えておくと良いでしょう。

http://www.ntv.co.jp/horitsu/20030629/2-2.html

二人で何を取り決めても意味ないです。

あなたが消えれば何もなかったことに・・・・。

弁護士なり上司なり第三者に既に知れわたった状態にすべきです。

警察に相談するほうがいいでしょう。

社内のことということであまり公にしたくないのであれば、弁護士に相談して、弁護士同伴の上で上司に相談したほうがいいと思います。