路上にいる看板持ち（たてかん）に関して質問です。

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%87%8E%E7%AB%8B%E3%81%A6%E7%9C%8...

野立て看板は屋外広告物法に基づいて、屋外広告業の登録を行わないと設置ができないため、専門の業者が多い。また、野立て看板は屋外広告物法や各自治体の条例に基づいて、設置の際には各都道府県知事に許可申請する必要がある。

看板の設置には野外広告物法や都道府県の条例により許可が必要で、許可を得ずに設置することは違法になります。

しかし、人間が歩道上で物を持つことに関して規制する法律は存在しません（通行の妨げにならないことが条件）。

Tシャツやカバンに広告が書いてあっても規制出来ないのと同じです。

持ち物に絵が描いてあるだけとみなされるので大丈夫なのです。

http://www.houko.com/00/01/S24/189.HTM

路上に設置する看板についての法律はこちらです。

第２条　この法律において「屋外広告物」とは、常時又は一定の期間継続して屋外で公衆に表示されるものであつて、看板、立看板、はり紙及びはり札並びに広告塔、広告板、建物その他の工作物等に掲出され、又は表示されたもの並びにこれらに類するものをいう。

つまり、人が持っているとこの「屋外広告物」の定義から外れるため、この法律の対象外になってしまうわけです。

>ショッピングカートなどに品物を載せて販売している場合はどうなるのでしょうか？？

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%B1%8B%E5%8F%B0

それは移動式簡易店舗、つまり屋台（露店）になります。

屋台は公道を占有していることになるため、公道を占有するための許可が必要です。

物を販売する目的ではなく、広告が描かれているショッピングカートを持っているだけなら問題ありません（カートの大きさが通行の邪魔になるほど大きくなければ）。