Outlook には､有料版 Office に含まれる｢Outlook｣と､無料版の｢Outlook Express｣の2種類が有ります｡この両者は､名前こそ似ていますが､全く違うﾒｰﾗ･ｿﾌﾄであり､ﾊﾞｯｸｱｯﾌﾟ(ｴｸｽﾎﾟｰﾄ)とﾘｶﾊﾞﾘ(ｲﾝﾎﾟｰﾄ)の方法も異なります｡

ご質問は Outlook Express から Outlook へ､との事ですので､｢無料版 Outlook Express から､有料版 Outlook へのﾃﾞｰﾀ移行｣という前提で回答します｡

この手順は少々複雑で､次のｽﾃｯﾌﾟを順番に行います｡
1．元 PC の Outlook Express 関連のﾌｫﾙﾀﾞ･ﾌｧｲﾙを､先 PC にｺﾋﾟｰする｡
2．先 PC の Outlook で､ﾒｯｾｰｼﾞのｲﾝﾎﾟｰﾄを行う｡
3．先 PC の Outlook で､ｱｶｳﾝﾄ設定とｻｰﾊﾞ設定のｲﾝﾎﾟｰﾄを行う｡

以下､詳細を説明します｡

1．元 PC の Outlook Express 関連のﾌｫﾙﾀﾞ･ﾌｧｲﾙを､先 PC にｺﾋﾟｰする｡

1．1 ｴｸｽﾌﾟﾛｰﾗで既定の表示方法を変更して､隠しﾌｫﾙﾀﾞを表示するようにします｡
1．2 ｺﾋﾟｰ元 PC の Outlook Express を起動し､[ﾂｰﾙ]→[ｵﾌﾟｼｮﾝ]をｸﾘｯｸし､[ﾒﾝﾃﾅﾝｽ] ﾀﾌﾞをｸﾘｯｸ｡
1．3 [保存ﾌｫﾙﾀﾞ] をｸﾘｯｸし､[保存場所] の内容文字列全体をﾒﾓします｡一部しか見えていないので､Home ｷｰ､Shift ｷｰ､End ｷｰ､Ctrl+C でｺﾋﾟｰした後､ﾒﾓ帳にでもﾍﾟｰｽﾄして､ﾃｷｽﾄﾌｧｲﾙとして保存しておくのが良いでしょう｡
1．4 ﾏｲｺﾝﾋﾟｭｰﾀのｱﾄﾞﾚｽﾊﾞｰに､ﾒﾓ帳に保存した文字列をﾍﾟｰｽﾄして Enter ｷｰで移動します｡ここが｢Outlook Express ﾌｫﾙﾀﾞ｣です｡
1．5 このﾌｫﾙﾀﾞの内容を､全て､ｺﾋﾟｰ先 PC の任意のﾌｫﾙﾀﾞにｺﾋﾟｰします｡
1．6 ｺﾋﾟｰ先 PC で､Outlook Express をいったん起動します｡ﾒｰﾙｱｶｳﾝﾄを作成するかどうかなどの確認に対しては､全て [ｷｬﾝｾﾙ] します｡
1．7 ｺﾋﾟｰ先の Outlook Express で､[ﾂｰﾙ]→[ｵﾌﾟｼｮﾝ]→[ﾒﾝﾃﾅﾝｽ]ﾀﾌﾞ→[保存ﾌｫﾙﾀﾞ] をｸﾘｯｸし､[変更] をｸﾘｯｸします｡
1．8 先ほどｺﾋﾟｰしてきた｢任意のﾌｫﾙﾀﾞ｣を指定し､[OK] →[OK] をｸﾘｯｸして [保存場所] を閉じます｡
1．9 新しいﾒｯｾｰｼﾞを使用するか､古い保存場所からｺﾋﾟｰしたﾒｯｾｰｼﾞで置き換えるかを確認するﾒｯｾｰｼﾞが表示されたら､[はい] をｸﾘｯｸして保存場所を切り替えます｡
1．10 ｺﾋﾟｰ先 PC の Outlook Express をいったん終了させ､もう1度起動して､また終了させます(ｺﾋﾟｰ内容定着のため)｡

2．先 PC の Outlook で､ﾒｯｾｰｼﾞのｲﾝﾎﾟｰﾄを行う｡

2．1 ｺﾋﾟｰ先 PC の Outlook を起動し､[ﾌｧｲﾙ]→[ｲﾝﾎﾟｰﾄとｴｸｽﾎﾟｰﾄ]→[ｲﾝﾀｰﾈｯﾄﾒｰﾙやｱﾄﾞﾚｽをｲﾝﾎﾟｰﾄ]→[次へ] をｸﾘｯｸします｡
2．2 [Outlook Express 4.x, 5.x, 6.x] をｸﾘｯｸします｡
2．3 [ﾒｰﾙのｲﾝﾎﾟｰﾄ] ﾁｪｯｸﾎﾞｯｸｽをｵﾝにします｡
2．4 [次へ]→[完了] をｸﾘｯｸします｡
2．5 ｲﾝﾎﾟｰﾄの概要のｺﾋﾟｰを受信ﾄﾚｲに保存するには､[受信ﾄﾚｲに保存] をｸﾘｯｸします｡

3．先 PC の Outlook で､ｱｶｳﾝﾄ設定とｻｰﾊﾞ設定のｲﾝﾎﾟｰﾄを行う｡

3．1 ｺﾋﾟｰ先の Outlook を起動し､[ﾌｧｲﾙ]→[ｲﾝﾎﾟｰﾄとｴｸｽﾎﾟｰﾄ]→[ｲﾝﾀｰﾈｯﾄﾒｰﾙｱｶｳﾝﾄの設定をｲﾝﾎﾟｰﾄ]→[次へ] をｸﾘｯｸします｡
3．2 [Microsoft Outlook Express]→[次へ] をｸﾘｯｸします｡
3．3 ｲﾝﾎﾟｰﾄ/ｴｸｽﾎﾟｰﾄ ｳｨｻﾞｰﾄﾞの手順に従って操作します｡

(以上です)