質問の意味がよくわからないのですが､想像するに､新規にｶﾃｺﾞﾘｰを追加し､過去の該当する投稿にもそのｶﾃｺﾞﾘｰを割り当てたい｡ということですよね｡

さらにはそれを半自動化するというか､楽にやる方法はないかという意味ですよね

その該当する投稿にわかりやすいﾀｸﾞが貼ってあるなら､同一ﾀｸﾞの投稿に､新ｶﾃｺﾞﾘｰを一括して割り当てるということは自動化できると思います｡
また､該当する投稿にｶｽﾀﾑﾌｨｰﾙﾄﾞ等､判別しやすいものがあるなら同様です｡
(もちろん､ﾌﾟﾗｸﾞｲﾝやﾂｰﾙの類を自分で作らないとｸﾘﾃｨｶﾙなものは不可能です｡)

しかし､書いた本人もしくは投稿の本文を良く読まないと判別できないことを自動化することは不可能かと思います｡

もし､投稿の総数が200､300件程度なら､手作業でやった方が早いです
＃標準の機能で､投稿の一覧から選択して､一括編集はできます｡

私の言ってることがさっぱりわからない場合は､WordPress関係の有料のｻｰﾋﾞｽをご利用になった方が良いと思います｡

http://www.bizmemowp.com/wordpress-biz38
ここを読んだら
分かると思います

ここにもっと詳しく書かれています｡
http://www.travelogue.jp/blog/archives/993.html