PDFファイルを作成して、ネット上の「宅配サービス」を利用して有料で配布したいと思っています。その際、ファイルを「再配布禁止」にして、無料で使い回したりできないようにしたいのですが、そのために必要なソフトと準備などを教えてください。

宅配サービスを利用するということは、媒体はCD-Rなど、という理解で良いでしょうか。

それならば個人向けプロテクトＣＤ作成のようなサービスを利用するか、ソフトウェアを導入するか（例：プロテクトライター）などが現実的かと思います。

フリーソフトでも、プロテクトＣＤを作成するものはないことはないようですが（例：EzCDProtectorでプロテクトCD作成。ソフト本体の配布ページは別ですがこのページに詳しく使用法が書かれています。配布ページへのリンクも下の方にあります。）、強くプロテクトをかけるには不向きのようです。どちらかといえば、フリーソフトはプロテクトを「破る」方に進化しているようで…。

とりあえず、以上のどれかをソフトの価値（稀少度や価格、そして欲しがる人の量など）と見合わせた上で選択されるのが良いかと思います。

PDFにパスワードをかける方法ではダメなんでしょうか？

「いきなりPDF」とかなら安上がりですし・・・。

http://www.sourcenext.com/products/pdf/

大体了解しました。

色々と方策を考えたのですが、仰ることを実現させるためには、『CPUのIDをPDFのパスワードとして設定し、コピー不可などの制限をかけ、かつPDFを開いてパスワード認証を求められる部分をソフト的に自動化して見えなくする』という感じになるのではないかと思います。

そのためには、

1. PDFセキュリティなど、パスワードによって細かく機能制限ができるようなソフトを使用し、コピー不可などの機能制限をかける。
2. 利用希望者に、利用希望のPCからCPUIDの情報を取得する。CPUのIDは当該のPCに内蔵されているCPUに固有の番号ですので、他者のPCと同一ということはあり得ません。
3. その番号にあなたが決めた文字列を付加したものをパスワードとして設定した上で、PDFのパスワードを自動的に開くための実行ファイルとPDFを一緒にして希望者に送ります。

この際、その実行ファイルはパスワードの変数を再度該当PCのCPUIDから取得し、それにあなたの決めた文字列を付加し入力する…という設定にしておけば、その仕組みがばれない限り、ファイルをコピーしたところで他のPCでは開けません（他のPCで開こうとしても、そのPCのCPUIDは、最初の契約ユーザーのPCの番号とは異なるわけですから、パスワードの部分を突破できないことになります）。実行ファイルに逆アセンブルかけて中味を読んで仕組みを見破るような相手なら、よほどの価値のある内容でない限り、これ以上のセキュリティ対策をしても多分費用対効果が伴わないのではないかと思います。…というわけで、こうすれば大体のところ意図しておられることは実現できるのではないかと思います。

ただし、上を実現させる上で問題が三つあります。

１）完全自動ダウンロードのような形での利用は難しいこと。

送るPDFファイルごとに別のパスワードを設定する必要があるので、基本的に手間がかかります。また、相手から情報を得る必要があるため、メールなどのやりとりの手間がワンクッションかかることになり、利用者にはやや負担となることが予想されます。

２）パスワードを自動入力するためのプログラムが有償かつ制限

こちらにあるように、PDFを開く部分を自動化する方法は、Adobeのデベロッパー会員（有償）にならないと手に入らない模様です。またその方法については公開しないような契約を結ぶ必要があるようで……。

３）また仮に会員になったとして、個人でその実行ファイルを作成できるかどうか。そのためにはVBなどの知識が必要となります。

そもそもは、昨今のデジタル放送などで実現されている「コピー・ワンス」の技術の個人向け版のようなもの（たとえばムーブのみ可など）が手軽に実現できないか…というご質問だとは思うのですが、あれはそもそもハード会社と組んでハード自体にその仕組みを搭載しているから可能なわけで、汎用PCにその仕組みをこちらから全て搭載するわけにはいきません（それに似たことをしようとしたのがSONYのROOKITで、結構な問題になりました）。というわけで、似た効果を仰る状況で実現するのは、実際問題としてかなり難しいということをご理解いただければと思います。

追伸

個人的には、シンプルに、以下のようなやり方をおすすめします。

a)単価をあげる

ある程度コピーされるのはあきらめて、それよりも１件あたりの金額をあげることで回収率を高めるやり方。及び、「他人にタダでコピーさせるのは…」的な心理的縛りを与える効果も。

b)複製を許可する

READMEなどに「『個人的なバックアップなどの目的に限り』複製を許可します。」という文言を入れる。さらに「弁護士のアドバイスにより」などの一文をいれておけば、気が小さく遵法精神が少しはある人に対しては少しは効果があるでしょう。最初から順法精神のカケラもなさそうな人を、購入の段階で弾けるような仕組みをつくるのも良いです。（アンケートに回答しないと販売しない、など）

c)PDFでの配布をあきらめる

そもそも仰るような仕組みは一般にDRM（Digital Rights Management（デジタル著作権管理））と呼ばれるジャンルの問題です。そしてPDFはこれに関して余り強力な仕組みを持ちあわせていない（むしろ頒布性・汎用性の高さが売りの）ファイル形式なのです。たとえばそれがドキュメントファイルなどなら、たとえばある程度の（完全とは言えませんが）DRM機能を持つこういったソフトもあります。